"La habilidad para lidiar con los momentos complicados acaba siendo clave"
"Había días que acompañaba a Carlo Ancelotti en las sesiones de entrenamientos, sobre todo cuando Ray Wilkins se había marchado. A partir de entonces tuve más participación". Desde entonces Steve Holland desarrolló su trabajo como asistente del técnico italiano, en una temporada, la 2009/11, coronada con el doblete (Premier League y FA Cup).
Holland también participó en el desarrollo de André Villas-Boas en el banco del Chelsea, con Roberto Di Matteo como segundo del técnico portugués. "Fue una temporada bastante desafiante, con el club buscando un nuevo rumbo. Como asistente siempre te comunicabas con el jefe. Actuaba como amortiguador entre los jugadores y el entrenador, ejerciendo de filtro y favoreciendo la comunicación. Intentar que todo funcionara".
Sin embargo, los resultados no acompañaron al entrenador portugués, tomando el cargo Di Matteo para vivir un final de temporada 2011/12 llena de emociones, coronada con el triunfo en la Champions League después de superar al Barcelona de Pep Guardiola en semifinales y al Bayern de Múnich en la final, con el último gol de Didier Drogba en la tanda de penaltis. "Fue un logro fantástico por un grupo de jugadores increíbles. Para mí fue un privilegio formar parte de eso".
